КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ЗАВИСИМОСТИ p<i>K</i>a ОТ РАССЧИТАННОЙ ЭНЕРГИИ ОТРЫВА ПРОТОНА ДЛЯ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА И ФЕНОЛА

Авторы

  • Е. Е. Быков ГУ Институт по изысканию новых антибиотиков РАМН, Москва 119021
  • С. Н. Лавренов ГУ Институт по изысканию новых антибиотиков РАМН, Москва 119021
  • М. Н. Преображенская ГУ Институт по изысканию новых антибиотиков РАМН, Москва 119021

DOI:

https://doi.org/10.1007/8079

Ключевые слова:

N-гидроксииндол, индол, фенол, анион, базис 3-21G, депротонирование, кислотность, расчеты ab initio

Аннотация

При  помощи  расчетов  ab initio в  базисе 3-21G  оценены  полные  энергии производных N-гидроксииндола,  индола,  фенола  и  соответствующих  им анионов.  По  разности  полных энергий соответствующих анионов и молекул рассчитаны энергии отрыва протона. Путем сопоставления  вычисленных  энергий отрыва  протона  с  экспериментальными  значениями pKa (показатель кислотности)  выявлена  практически  линейная  зависимость  показателя кислотности  исследуемого  ряда  соединений  от  энергии  отрыва  протона. Предложена эмпирическая формула, выражающая зависимость pKa от энергии отрыва протона, что дает возможность  прогнозирования pKa  в  данном  ряду, выполняя  расчеты  энергий  отрыва (переноса) протона.

Как ссылаться
Bykov, E. E.; Lavrenov, S. N.; Preobrazhenskaya, M. N.  Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 42. [Химия гетероцикл. соединений 2006, 47.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0044-z

Загрузки

Опубликован

2023-09-20

Выпуск

№ 1 (2006)

Раздел

Оригинальные статьи