ВЗАИМОВЛИЯНИЕ N,N-ДИМЕТИЛГИДРАЗОНОМЕТИЛЬНОЙ И α-ГИДРОКСИКЕТОННОЙ ГРУПП В ГЕТАРИЛЬНЫХ АНАЛОГАХ НЕСИММЕТРИЧНЫХ БЕНЗОИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/8111Ключевые слова:
бензоины, гидразоны, π-избыточные гетероциклы, изомеризация, электрофильное замещениеАннотация
Реакция гидрата фенилглиоксаля с N,N-диметилгидразонами фурфурола и 1-метил-
пиррол-2-карбальдегида протекает региоселективно по положению 5 гетероцикла. Полученные гетарильные аналоги α-бензоинов количественно изомеризуются в изомерные β-бензоины, при этом N,N-диметиламиногидразонометильная группа, активируя гетарильный остаток, уменьшает время изомеризации по сравнению с нефункционали-
зированными бензоинами. N,N-Диметиламиногидразонометильная группа легко транс-
формируется в альдегидную или нитрильную группы и вступает в реакцию пере-
гидразонирования.
Как ссылаться
Ivonin, S. P.; Lapandin, A. V.; Shtamburg, V. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1484. [Химия гетероцикл. соединений 2005, 1805.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-006-0025-2
