ХИРАЛЬНЫЕ N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛ-2-КАРБАЛЬДЕГИДЫ: ПОЛУЧЕНИЕ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В АСИММЕТРИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Авторы

  • Н. Е. Голанцов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234
  • А. В. Карчава Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234
  • З. А. Старикова Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова, Москва 119991
  • Ф. М. Долгушин Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова, Москва 119991
  • М. А. Юровская Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234

DOI:

https://doi.org/10.1007/8170

Ключевые слова:

N-замещенные индолы, хиральные альдегиды, 2-цианоиндол, аза-реакция Дильса–Альдера, асимметрический синтез, реакция Мицунобу

Аннотация

Предложен  простой  способ  синтеза  оптически  активных  индол-2-карбальдегидов, включающий  алкилирование 2-цианоиндола  оптически активными  вторичными  спиртами с последующим восстановлением цианогруппы в альдегидную. Из полученных альдегидов и  различных  ароматических  аминов синтезированы  имины,  и  изучено  их  взаимодействие с диеном  Данишевского.  С  помощью  РСА  установлено  строение  мажорного  и  минорного диастереомеров (2R')-1,2,3,4-тетрагидро-1-фенил-2-[1-((1R')-1-фенилэтил)индол-2-ил]пири-
дин-4-она  и (2S)-1,2,3,4-тетрагидро-1-фенил-2-[1-((1S)-2-метокси-1-фенилэтил)индол-2-ил]-пиридин-4-она соответственно.

Как ссылаться
Golantsov, N. E.; Karchava, A. V.; Starikova, Z. A.; Dolgushin, F. M.; Yurovskaya, M. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1290. [Химия гетероцикл. соединений 2005, 1540.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-005-0315-0

Загрузки

Опубликован

2023-10-19

Выпуск

№ 10 (2005)

Раздел

Оригинальные статьи