СИНТЕЗ НОВЫХ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ 1-R-ТЕТРАЗОЛОВ И ИХ 5-АМИНОПРОИЗВОДНЫХ

Авторы

  • С. В. Войтехович Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220080
  • А. Н. Воробьев Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220080
  • П. Н. Гапоник Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220080
  • О. А. Ивашкевич Научно-исследовательский институт физико-химических проблем Белорусского государственного университета, Минск 220080

DOI:

https://doi.org/10.1007/8214

Ключевые слова:

1-R-5-аминотетразолы, N-арилцианамиды, 1-R-тетразолы

Аннотация

Показано, что аминопроизводные сульфаниламида, а также некоторые функционально замещенные  первичные  ариламины  и  циклоалкиламины вступают  в  реакцию гетероциклизации  с  триэтилортоформиатом  и  азидом натрия  с  образованием 1-моно-
замещенных  тетразолов.  Первичные  амины  ряда  азолов – 5-аминотетразол, 1-метил-5-аминотетразол, 4-амино-1,2,4-триазол,  а  также  низкоосновные ариламины (3-нитро-4-фторанилин, 2,6-дибром-4-нитроанилин) не вступают в исследуемую реакцию. Предложен эффективный  метод  введения   аминогруппы  в   положение  С(5)   тетразольного   цикла 1-арилтетразолов,  основанный  на щелочном  расщеплении  тетразольного  цикла  и  гетеро-
циклизации образующихся N-арилцианамидов при взаимодействии с генерируемым in situ азидом аммония.

Как ссылаться
Voitekhovich, S. V.; Vorob'ev, A. N.; Gaponik, P. N.; Ivashkevich, O. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 999. [Химия гетероцикл. соединений 2005, 1174.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-005-0267-4

Загрузки

Опубликован

2023-10-27

Выпуск

№ 8 (2005)

Раздел

Оригинальные статьи