ОСОБЕННОСТИ БРОМИРОВАНИЯ СУЛЬФОНОВ <i>трет</i>-БУТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 7α-ХЛОР- И 7-АЛКИЛИДЕН-ЗАМЕЩЕННЫХ ДЕАЦЕТОКСИЦЕФАЛОСПОРАНОВЫХ КИСЛОТ
DOI:
https://doi.org/10.1007/8307Ключевые слова:
N-бромсукцинимид, трет-бутиловые эфиры сульфонов замещенных деацетоксицефалоспорановых кислот, аллильное бромированиеАннотация
Действие на сульфоны трет-бутиловых эфиров 7α-хлор- и 7-алкилидензамещенных деацетоксицефалоспорановых кислот N-бромсукцинимида при облучении видимым светом приводит к образованию смеси продукта аллильного бромирования группы 3-Me и про-дукта замещения в последнем протона в положении 2 − 3-бромметил- и 3-бромметил-2-бромдеацетоксицефалоспоранатов соответственно. В случае Z-изомера 7-(4-нитробензи-
лиден)замещенного сульфона наряду с Z-изомерами моно- и дибромида получены также небольшие количества их E-изомеров. При бромировании без освещения имеет место только замещение одного или двух протонов в положении 2, а в случае 7α-хлорзамещен-
ного сульфона процесс сопровождается изомеризацией двойной связи в цефемовом ядре.
Как ссылаться
Vorona, M.; Veinberg, G.; Turovskis, I.; Lukevics, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 662. [Химия гетероцикл. соединений 2005, 767.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-005-0199-z
