ДИМЕРНЫЙ МЕХАНИЗМ ТАУТОМЕРНОГО ПРЕВРАЩЕНИЯ 4-АМИНО-2-ОКСОПИРИМИДИНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/8326Ключевые слова:
пиримидин, цитозин, квантово-химические расчеты, молекулярная перегруппировка, таутомерные превращенияАннотация
Квантово-химическим полуэмпирическим методом АМ1 рассчитаны значения
энтальпии (∆Н), заряда на атомах (qi) и порядка связей (Pij) для шести таутомерных форм 4-амино-2-оксопиримидина. Показано, что самым стабильным из них является 4-амино-2-оксо-1Н-пиримидин, или цитозин. По аналогии с комплементарными парами нуклеотидных оснований таутомерное превращение цитозина и других оксоформ может осуществляться по димерному межмолекулярному механизму. Предлагается новая интерпретация превра-щения цитозина в 4-амино-2-оксо-3H-пиримидин как результата 1Н−3Н двухстадийного переноса протона.
Как ссылаться
Churgulia, E. J.; Kereselidze, J. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 481. [Химия гетероцикл. соединений 2005, 564.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-005-0175-7
