СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ НИТРИЛОВ 4-АРИЛ-2-KАРБАМОИЛМЕТИЛТИО-5-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-1,4-ДИГИДРОПИРИДИН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
DOI:
https://doi.org/10.1007/8352Ключевые слова:
1, 4-дигидропиридины, водородная связь, однореакторный мультикомпонентный метод, электрохимическое окисление, РСААннотация
Нитрилы 4-арил-2-карбамоилметилтио-5-этоксикарбонил-1,4-дигидропиридин-3-кар-боновой кислоты получены S-алкилированием cooтветствующего нитрила 2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиридин-3-карбоновой кислоты иодацетамидом или методами однореакторного многокомпонентного синтеза: конденсацией этилового эфира 2-арилиденацетоуксусной кислоты, 2-цианотиоацетамида, пиперидина и иодацетамида; этилового эфира ацетоук-сусной кислоты, 3-арил-2-цианотиоакриламида, пиперидина и иодацетамида; этилового эфира ацетоуксусной кислоты, ароматического альдегида, 2-цианотиоацетамида, пипери-дина и иодацетамида. Проведен сравнительный анализ способности нитрилов 4-арил-2-алкилтио-5-этоксикарбонил-1,4-дигидропиридин-3-карбоновых кислот к электрохимиче-скому окислению в зависимости от электронных свойств арилзаместителя в положении 4 гетероцикла и 2-алкилтиозаместителя. Данные рентгеноструктурного анализа указывают на существование водородной связи между С=О 2-карбамоилметилтиозаместителя и NH гид-рированного гетероцикла, чем объясняется более легкое окисление изучаемых соединений по сравнению с 2-метилтиозамещенными 1,4-дигидропиридинами.
Как ссылаться
Baumane, L.; Krauze, A.; Belyakov, S.; Sile, L.; Chernova, L.; Griga, M.; Duburs, G.; Stradins, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 362. [Химия гетероцикл. соединений 2005, 416.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-005-0156-x
