РЕАКЦИИ α-АЦЕТИЛЕНОВЫХ КЕТОНОВ С N-3-АМИДИНОТИОМОЧЕВИНОЙ. 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ТИАЗИНА

Авторы

  • Т. Е. Глотова Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Н. И. Процук Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Л. В. Каницкая Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • Г. В. Долгушин Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033
  • В. А. Лопырев Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Иркутск 664033

DOI:

https://doi.org/10.1007/8428

Ключевые слова:

N-амидинотиомочевина, бензоилацетилен, 1, 2-дигидро-4-фенилпиримидин-2-тион, перхлорат и ацетокситрифторборат [4-фенил-2Н-1, 3-тиазин]-2-ил-иденгуанидиния, гетероциклизация

Аннотация

Реакцией бензоилацетилена с N-амидинотиомочевиной в ледяной АсОН в присутствии эквимолярных  количеств HClO4  или BF3⋅Et2O  получены, соответственно,  перхлорат  или ацетокситрифторборат [4-фенил-2Н-1,3-тиазин]-2-илиденгуанидиния.  Последние  при обработке  кислотами  и  щелочами подвергаются  гидролизу  по  амидиновому  фрагменту молекулы.  Так, перхлорат  при  нагревании  в HClO4  превращается  в  перхлорат 2-имино-4-фенил-2Н-1,3-тиазиния,  а  при  обработке  водным  раствором NaOH  в  ДМСО  образует свободное основание – 1,2-дигидро-6-фенилпиримидин-2-тион.

Как ссылаться
Glotova, T. E.; Protsuk, N. I.; Kanitskaya, L. V.; Dolgushin, G. V.; Lopyrev, V. A.  Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1595. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 1848.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-005-0103-x

Загрузки

Опубликован

2023-12-13

Выпуск

№ 12 (2004)

Раздел

Оригинальные статьи