ИЗОМЕРИЗАЦИЯ ПРИ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИИ 2-АРОИЛМЕТИЛ-1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛОВ С <i>о</i>-АМИНОТИОФЕНОЛОМ

Авторы

  • И. Б. Дзвинчук Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • А. В. Выпирайленко Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094
  • М. О. Лозинский Институт органической химии НАН Украины, Киев 02094

Ключевые слова:

бензимидазолы, 1,4-бензотиазины, ДМСО, изомеризация, катализ, селективность, циклоконденсация

Аннотация

Окислительной циклоконденсацией 2-ароилметил-1Н-бензимидазолов с о-аминотиофе-нолом получены ранее не известные 3-арил-2-(2-бензимидазолил)-4Н-1,4-бензотиазины и (или) изомерные им 2Н-1,4-бензотиазины. Из 2-(4-нитрофенацил)-1Н-бензимидазола и 2-фенацилбензотиазола синтезированы 4Н-1,4-бензотиазины, не склонные к изомеризации, однако превращение первого соединения осложнилось гидролитическим расщеплением с образованием 2-[2-(4-нитробензоиламино)фенилтиометил]бензимидазола. В качестве окислителя и растворителя использованы смеси диметилсульфокид – уксусная кислота – вода. Выяснено влияние заместителей и растворителей на склонность продуктов к прото-тропным изомеризациям в бензотиазиновом цикле.

Как ссылаться
Dzvinchuk, I. B.; Vypirailenko, A. V.; Lozinskii, M. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1`199. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 1382.]

Статья в английском издании журнала: DOI /10.1023/B:COHC.0000048295.31636.0d

Загрузки

Опубликован

2004-09-25

Выпуск

№ 9 (2004)

Раздел

Оригинальные статьи