ТАУТОМЕРИЯ И КОНФОРМАЦИОННАЯ ИЗОМЕРИЯ МЕРКАПТОАЦЕТИЛГИДРАЗОНОВ МЕТИЛАЛКИЛКЕТОНОВ

Авторы

  • А. Ю. Ершов Институт высокомолекулярных соединений РАН, Санкт-Петербург 199004
  • Н. В. Кошмина Институт высокомолекулярных соединений РАН, Санкт-Петербург 199004

Ключевые слова:

меркаптоацетилгидразоны, 1,3,4-тиадиазин-5(4Н)-оны, кольчато-цепная таутомерия, уравнение Тафта

Аннотация

Меркаптоацетилгидразоны метилалкилкетонов (Alk = Me, Et, Pr, i-Pr, i-Bu, s-Bu, t-Bu), существуют в растворах в виде таутомерной смеси линейной и циклической 1,3,4-тиадиазиновой форм. Линейная гидразонная форма представлена набором конформеров, которые обусловлены эффектом заторможенного амидного вращения относительно связи C–N. Показано, что константы таутомерного равновесия коррелируют со стерическими постоянными алкильных заместителей ES.

Как ссылаться
Ershov, A. Yu.; Koshmina, N. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 926. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 1076.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000044577.12949.9a

Загрузки

Опубликован

2004-07-25

Выпуск

№ 7 (2004)

Раздел

Оригинальные статьи