ИССЛЕДОВАНИЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЙ ПЕРЕГРУППИРОВКИ ИОДИДА 2-(ЦИАНОМЕТИЛ)-1,4,6-ТРИМЕТИЛПИРИМИДИНИЯ В НИТРИЛ 4,6-ДИМЕТИЛ-2-МЕТИЛАМИНОНИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Авторы

  • Г. Г. Данагулян Институт органической химии НАН Республики Армения, Ереван 375091
  • Л. Г. Саакян Институт органической химии НАН Республики Армения, Ереван 375091
  • Д. А. Тадевосян Институт органической химии НАН Республики Армения, Ереван 375091

Ключевые слова:

2-алкиламиноникотинонитрил, пиримидиниевая соль, дейтерообмен, нуклеофильная перегруппировка Коста–Сагитуллина

Аннотация

Взаимодействием со спиртовыми растворами этилата натрия, метиламина, а также эти-ловых эфиров глицина и β-аланина иодид 2-(цианометил)-1,4,6-триметилпиримидиния перегруппирован в нитрил 4,6-диметил-2-метиламиноникотиновой кислоты. Впервые для пиримидиниевых солей это превращение наблюдалось также в процессе регистрации спектров ЯМР 1Н в растворе CD3OD, содержащем CD3ONa, при этом, вслед за перегруп-пировкой, cпектрально был отмечен дейтерообмен протонов метильных групп пиридино-вого кольца. Экспериментально доказано, что для протекания и завершения рециклизации количество нуклеофильного реагента должно превышать молярное количество пиримиди-ниевой соли.

Как ссылаться
Danagulyan, G. G.; Sahakyan, L. G.; Tadevosyan, D. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 465. [Химия гетероцикл. соединений 2004, 560.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000033539.37576.76

Загрузки

Опубликован

2004-04-25

Выпуск

№ 4 (2004)

Раздел

Оригинальные статьи