АНОМАЛЬНАЯ РЕАКЦИЯ БЕКМАНА В РЯДУ ОКСИМОВ 4-АРИЛ-5-ОКСО-2,7,7-ТРИМЕТИЛ-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНОВ В ПОЛИФОСФОРНОЙ КИСЛОТЕ. 1. НОВЫЙ СИНТЕЗ 2,5,5-ТРИМЕТИЛ-1-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-5,6-ДИГИДРО-4Н-ПИРИДО[2,3,4-<i>k</i>,<i> </i>l]АКРИДИНОВ

Авторы

  • С. В. Толкунов Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецк 83114
  • А. И. Хижан Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецк 83114
  • В. И. Дуленко Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецк 83114

Ключевые слова:

оксимы 4-арил-5-оксо-2,7,7-триметил-5,6,7,8-тетрагидрохинолинов, 2,5,5-триметил-1-этоксикарбонил-5,6-дигидро-4Н-пиридо[2,3,4-k,l]акридины, ароматизация Земмлера–Вольфа, перегруппировка Бекмана

Аннотация

Изучены превращения оксимов 4-арилзамещенных-5-оксо-2,7,7-триме-тил-5,6,7,8-тетрагидрохинолинов в ПФК. Показано, что в зависимости от заместителя в положении 4 хинолинового цикла реакция может протекать по трем направлениям: с ароматизацией насыщенного цикла (ароматизация Земмлера–Вольфа), с образованием азепинонов — нормальных продуктов перегруппировки Бекмана и с образованием пиридоакридинов.

Как ссылаться
Tolkunov, S. V.; Khyzhan, A. I.; Dulenko, V. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1627. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1849.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000018341.97883.c0

Загрузки

Опубликован

2003-12-25

Выпуск

№ 12 (2003)

Раздел

Оригинальные статьи