РЕАКЦИИ 3-ФОРМИЛ-4-ХЛОРКУМАРИНА С АРИЛГИДРАЗИНАМИ

Аннотация

Взаимодействие 3-формил-4-хлоркумарина с гидрохлоридами арилгид-разинов в присутствии ацетата натрия приводит к соответствующим 3-арил-гидразонометил-4-хлоркумаринам, а с гидрохлоридами фенилгидразина, 4-бром-
и 4-хлорфенилгидразинов в присутствии двух эквивалентов триэтиламина в зависимости от условий реакций – приводит либо к 1-арил-, либо к 2-арил-[1]бензопирано[4,3-с]пиразол-4-онам. В реакциях 3-формил-4-хлоркумарина с 2,4-дихлор-, 2,4-дифтор-, 2-гидроксикарбонил-, 4-нитро- и 3,5-ди(трифтор-метил)фенилгидразинами, 2-пиридил- и 2-хиноксалилгидразинами в присут-ствии избытка триэтиламина получены исключительно 2-арил[1]бензопира-но[4,3-с]пиразол-4(2Н)-оны. Строение 1-фенил- и 2-(2-пиридил)[1]бензопи-рано[4,3-с]пиразол-4(1Н)-онов подтверждено рентгеноструктурными данны-ми. Предложен простой метод отнесения [1]бензопирано[4,3-с]пиразол-4-онов к 1- или 2-замещенным по химическим сдвигам спектров ЯМР ¹Н С(3)–Н протона в двух растворителях – ДМСО-d₆ и СDСl₃.

Как ссылаться
Strakova, I.; Petrova, M.; Belyakov, S.; Strakovs, A. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1608. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1827.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000018338.41222.a2