СИНТЕЗ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ НИТРИЛОВ 4-АРИЛ-2-КАРБАМОИЛМЕТИЛТИО-5-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-1,4-ДИГИДРОПИРИДИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Ключевые слова:
6-гидрокси-1,4,5,6-тетрагидропиридины, 1,4-дигидропиридины, однореакторный трехкомпонентный синтез, электрохимическое окислениеАннотация
Нитрилы 4-арил-6-гидрокси-2-карбамоилметилтио-5-этоксикарбонил-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновой кислоты получены алкилирова-
нием 1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолатa иодацетамидом или с помощью трехкомпонентного синтеза – конденсацией 2-арилметилен-1,3-дикарбо-
нильных соединений с 2-цианотиоацетамидом в присутствии пиперидина с последующим воздействием иодацетамидом. Нитрилы 4-арил-2-карбамоил-метилтио-5-этоксикарбонил-1,4-дигидропиридин-3-карбоновой кислоты полу-
чены дегидратацией 6-гидрокси-1,4,5,6-тетрагидропиридинов или однореак-торным трехкомпонентным синтезом из 3-(4-метоксифенил)-2-цианотио-акриламида, 1,3-дикарбонильных соединений и иодацетамида. Исследованo электрохимическое окисление синтезированных нитрилов и установлено, что производные 1,4,5,6-тетрагидропиридина, как правило, окисляются легче соответствующих 1,4-дигидропиридинов. Проведен сравнительный анализ способности гидрированных пиридинов к электрохимическому окислению в зависимости от электроноакцепторных свойств заместителей в гетероцикле.
Как ссылаться
Baumane, L.; Krauze, A.; Chernova, L.; Sile, L.; Duburs, G.; Stradins, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1591. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1808.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000018336.52691.a7
