СИНТЕЗ И ФОТОИЗОМЕРИЗАЦИЯ 6,6-ДИМЕТИЛ-4-(4-НИТРОФЕНИЛВИНИЛ)-3-ЦИАНО(5,6-ДИГИДРО)-2-ПИРАНОНА
Ключевые слова:
6,6-диметил-4-(4-нитрофенилвинил)-3-циано(5,6-дигидро)-2-пиранон, 4-нитробензальдегид, 4,6,6-триметил-3-циано(5,6-дигидро)-2-пиранон, альдольная конденсация, полуэмпирический метод AM1, E–Z-фотоизомеризацияАннотация
Конденсация 4-нитробензальдегида с 4,6,6-триметил-3-циано(5,6-ди-гидро)-2-пираноном приводит к образованию продукта кротоновой конден-сации и соединения типа аддукта Михаэля. Основным продуктом фотохими-ческого превращения (Е)-6,6-диметил-4-(4-нитрофенилвинил)-3-циано(5,6-дигидро)-2-пиранона является Z-изомер. Исследование фотоизомеризации 6,6-диметил-4-(4-нитрофенилвинил)-3-циано(5,6-дигидро)-2-пиранона полу-эмпирическим методом AM1 показало, что в основном состоянии Е-изомер термодинамически стабильнее Z-изомера. Е–Z-Фотоизомеризация осуще-ствляется, вероятнее всего, через низшее возбужденное синглетное состоя-ние S1.
Как ссылаться
Jansone, D.; Fleisher, M.; Andreeva, G.; Leite, L.; Popelis, J.; Lukevics, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1584. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 1800.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1023/B:COHC.0000018335.49120.af
