Реакции тииранов с NH-гетероциклами: III*. Синтез <i>N</i><sup>2</sup>/<i>N</i><sup>4</sup>-моно- и <i>N</i><sup>2</sup>,<i>N</i><sup>4</sup>-дитиетансодержащих 5-бром-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-онов и их антидепрессивная активность
Ключевые слова:
2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-он, тиетан, антидепрессивная активность, защитная группаАннотация
Синтезированы 2-тиетансодержащие 5-бром-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-оны из 3,5-дибром-1-(тиетан-3-ил)-1,2,4-триазола последовательным взаимодействием с раствором гидроксида натрия с последующим окислением 5-бром-2-(тиетан-3-ил)-1,2,4-триазол-3-она до 5-бром-2,4-дигидро-2-(1-оксотиетан-3-ил)-1,2,4-триазол-3-она и 5-бром-2,4-дигидро-2-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-1,2,4-триазол-3-она. Для синтеза изомерных 4-тиетансодержащих 5-бром-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-онов проведено снятие защитной диоксотиетанильной группы 5-бром-2-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-4-(тиетан-3-ил)-1,2,4-триазол-3-она этилатом натрия с последующим окислением. Исследованы реакции 2/4-тиетансодержащих 5-бром-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-онов с 2-хлорметилтиираном, приводящие к образованию региоизомерных 5-бром-2,4-ди(тиетан-3-ил)-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-онов. Реакциями окисления синтезированы 5-бром-2,4-ди(1-оксотиетан-3-ил)-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-оны, 5-бром-2,4-ди(1,1-диоксотиетан-3-ил)-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-оны и 5-бром-2/4-(1-оксотиетан-3-ил)-2/4-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-2,4-дигидро-1,2,4-триазол-3-оны. Ряд синтезированных соединений проявил антидепрессивную активность.
