ДИМЕТИЛАМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ 7H-БЕНЗО[<i>de</i>]ПИРАЗОЛО[5,1-<i>a</i>]ИЗОХИНОЛИН-7-ОНЫ И ИХ ПОВЕДЕНИЕ В УСЛОВИЯХ РЕАКЦИИ ВИЛЬСМАЙЕРА–ХААКА

Авторы

  • О. Н. Любенко Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001
  • И. Г. Ермоленко Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001
  • Л. Д. Паценкер Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001
  • Б. М. Красовицкий Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001
  • И. Н. Тур Институт монокристаллов НАН Украины, Харьков 61001

Ключевые слова:

7H-бензо[de]пиразоло[5,1-a]изохинолин-7-оны, хиназолиниевые соли, гетероциклизация, реакционная способност, реакция Арнольда, реакция Вильсмайера–Хаака

Аннотация

Исследовано поведение в условиях реакции Вильсмайера–Хаака впервые синтезированных диметиламинозамещенных 7H-бензо[de]пиразоло[5,1-a]-изохинолин-7-онов. Установлено, что при нагревании с POCl3 и ДМФА они подвергаются электрофильному замещению в орто-положении к диметил-аминогруппе с последующей циклизацией иминиевого аддукта в хиназоли-ниевые соли. При наличии в молекуле ацетильной группы наряду с гетеро-циклизацией протекает реакция Арнольда, приводящая к образованию хлор-акриловых альдегидов. Скорость и соотношение продуктов реакции зависят от положения диметиламиногруппы относительно пиразольного цикла.

Как ссылаться
Lyubenko, O. N.; Ermolenko, I. G.; Patsenker, L. D.; Krasovitskii, B. M.; Tur, I. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 511. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 594.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1024773632076

Загрузки

Опубликован

2003-04-25

Выпуск

№ 4 (2003)

Раздел

Оригинальные статьи