ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 1-АЗАБИЦИКЛОВ. 25. СТЕРЕОХИМИЯ, ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ И ГАЗО-ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ ПИРРОЛИЗИДИНОВЫХ СПИРТОВ
Ключевые слова:
азабициклические соединения, пирролизидиновые спирты, ГЖХ, конфигурационное отнесениеАннотация
Обобщены данные ряда работ по разделению изомерных пирролизиди-новых спиртов при помощи ГЖХ с использованием жидкой полярной не-подвижной фазы. Показано, что порядок выхода изомеров из хромато-графической колонки в значительной мере определяется конкуренцией межмолекулярных водородных связей (ВС), образующихся в системах сорбат–сорбент, и внутримолекулярных (ВМВС) в молекулах самих пирро-лизидиновых спиртов. Преимущество того или иного типа ВС зависит от стереохимии пирролизидиновых спиртов. Анализ геометрических условий образования ВМВС в исследуемых соединениях в совокупности с данными хроматографического разделения позволяет производить их конфигурацион-ное отнесение. Кажущееся аномально низким время удерживания сильно напряженных 3-метил-5-оксиалкилпирролизидинов объяснено существова-нием последних преимущественно в транс-сочлененной конформации би-цикла и благоприятными геометрическими условиями для образования в них ВМВС.
Как ссылаться
Skvortsov, I. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 493. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 574.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1024769531168
