НЕПРЕДВИДЕННЫЕ ПРОДУКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПЕРХЛОРАТОВ НУКЛЕИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ ПУРИНОВОГО РЯДА С АЦЕТИЛАЦЕТОНОМ, ВЫЗЫВАЮЩИЕ ОДНОНИТЕВЫЕ РАЗРЫВЫ В МОЛЕКУЛЕ ДНК
Ключевые слова:
аденин, гуанин, ДНК, перхлорат, пурины, однонитевые разрывы, раскрытие циклаАннотация
Впервые изучены реакции перхлоратов нуклеиновых оснований пуринового ряда с простейшим 1,3-дикетоном – ацетилацетоном. Показано, что аденин взаимодействует с ацетилацетоном в молярном соотношении 1:2, претерпевая раскрытие пиримидинового фрагмента бицикла, потерю одноуглеродного фрагмента в виде молекулы муравьиной кислоты и рециклизацию в 8-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-2,4-диметилимидазо[1,5-а]пиримидин. Гуанин, в свою очередь, взаимодействует с ацетилацетоном в соотношении 1:1 и образует 7,9-диметил-3H-пиримидо[2,1-b]пурин-10-ий-4-олат. При этом регионаправленность гетероциклизации отлична от той, что наблюдается в реакции гуанина с малоновым диальдегидом при in vitro и in vivo образовании минорного нуклеинового основания M1G. Синтезированные соединения способны вызывать однонитевые разрывы в макромолекулах ДНК.
