ДИОКСОТИЕТАНИЛИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. 1. <i>N</i>-(1,1-ДИОКСОТИЕТАН-3-ИЛ)-1,2,4-ТРИАЗОЛЫ

Аннотация

Взаимодействием натриевых солей NH-1,2,4-триазолов с 3,5-дибром-1-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-1,2,4-триазолом – новым реагентом для диоксотиетанилирования – синтезированы 3,5-замещённые 1-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-1,2,4-триазолы. Реакции протекают региоспецифично по положению 2 для 5-бром-1,2,4-триазолов, содержащих в положении 3 этокси-, изо-пропокси- или феноксигруппу, и по положению 1 для 3-метилсульфанил-1,2,4-триазола. В случае 3-метилсульфонил-1,2,4-триазола и 5-бром-3-(пиперидин-1-ил)-1,2,4-триазола реакции идут неизбирательно по положениям 1 и 2 с образованием изомерных 3-R-5-R¹- и 5-R-3-R¹-1-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-1,2,4-триазолов.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 48 (10), pp 1473-1476

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-013-1159-7