1,3-ТИАЗЕПИНЫ. 6. УФ СПЕКТРАЛЬНОЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ СТРУКТУРЫ 2-АМИНОТЕТРАГИДРО- И 2-ИМИНОГЕКСАГИДРО-1,3-ТИАЗЕПИНОВ

Авторы

  • Э. Л. Кристаллович Институт химии растительных веществ АН Республики Узбекистан, Ташкент 700170
  • А. Г. Ешимбетов Институт химии растительных веществ АН Республики Узбекистан, Ташкент 700170
  • Р. Ф. Амбарцумова Институт химии растительных веществ АН Республики Узбекистан, Ташкент 700170

Ключевые слова:

2-аминотетрагидро-1,3-тиазепины, ацильные производные, 2-иминогексагидро-1,3-тиазепины, квантово-химические расчеты, неподеленная электронная пара, УФ спектры

Аннотация

На основании исследования электронных спектров поглощения и квантово-химических расчетов энергий и порядков связей ряда N-ацетил-N-арилзамещенных 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1,3-тиазепина и N-арилзаме-щенных 2-иминогексагидро-1,3-тиазепина сделано заключение, что причи-ной слабых основных свойств атома азота цикла первых являются акцептор-ные свойства амидного карбонила, препятствующего взаимодействию непо-деленной электронной пары (НЭП) этого атома с фенильным ядром; в случае производных гексагидроазепина усиление основных свойств экзоцик-лического атома азота связано с сопряжением его НЭП с π-электронами бензольного кольца, усиленным делокализацией НЭП sp3-гибридизованного атома азота цикла на азометиновую связь.

Как ссылаться
Kristallovich, E. L.; Eshimbetov, A. G.; Ambartsumova, R. F. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 368. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 414.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1023927213186

Загрузки

Опубликован

2003-03-25

Выпуск

№ 3 (2003)

Раздел

Оригинальные статьи