О РЕАКЦИИ 4-АРИЛ-2-ГИДРАЗИНО-3-НИТРО-6-R-ХИНОЛИНОВ С HNO<sub>2</sub>

Авторы

  • Л. В. Грищук Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Одесса 65080
  • Э. И. Иванов Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Одесса 65080
  • В. Е. Кузьмин Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Одесса 65080
  • А. М. Турянская Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Одесса 65080
  • Р. Ю. Иванова Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Одесса 65080

Ключевые слова:

гидразинохинолины, оксадиазолохинолины, тетразолохинолины, хинолины, кольчато-цепная (азидотетразольная) таутомерия

Аннотация

Реакцией 4-арил-2-гидразино-3-нитро-6-R-хинолинов с NaNO2 в AcOH получены соответствующие тетразоло[1,5-a]хинолины, которые в отличие от тетразоло[1,5-c]пиримидинов не удается превратить при нагревании в ТГФ, толуоле или AcOH в 6-R-4-фенил[1,2,5]оксадиазоло[3,4-b]хинолин-3-оксиды. Квантово-химические расчеты полных энергий методами MINDO/3 и MNDO позволили установить, что [1,2,5]оксадиазоло[3,4-b]хинолин-3-оксиды значительно (230–280 ккал/моль) выше по энергии указанных тетразоло[1,5-a]хинолинов, в связи с чем их образование мало вероятно.

Как ссылаться
Grishchuk, L. V.; Ivanov, E. I.; Kuz'min, V. E.; Turyanskaya, A. M.; Ivanova, R. Yu. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 340. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 384.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1023966827299

Загрузки

Опубликован

2003-03-25

Выпуск

№ 3 (2003)

Раздел

Оригинальные статьи