ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ИОНЫ ИЗ N-ОКСИДОВ N-(4-НИТРОБЕНЗИЛИДЕН)-2-ЦИКЛОПРОПИЛ- И -2-ЦИКЛОПРОПИЛМЕТИЛАНИЛИНОВ: ОБРАЗОВАНИЕ, ИЗОМЕРИЗАЦИЯ И ПРЕВРАЩЕНИЯ

Авторы

  • Е. В. Трофимова Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234
  • А. Н. Федотов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234
  • Р. А. Газзаева Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234
  • С. С. Мочалов Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234
  • Ю. С. Шабаров Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234
  • Н. С. Зефиров Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва 119234

Ключевые слова:

о-(2-гидроксиалкил)анилины, гетероциклические ионы, N-оксиды N-(4-нитробензилиден)-2-циклопропиланилинов, соли 2,1-бензоксазиния, соли 2,1-бензоксазепиния, изомеризация

Аннотация

N-Оксид N-(4-нитробензилиден)-2-циклопропиланилина под действием сильных кислот превращается в соответствующее производное 2,1-бензокса-зиния. В идентичных условиях из N-оксида N-(4-нитробензилиден)-2-цик-лопропилметиланилина образуются соответствующие соли 2,1-бензокса-
зиния и 2,1-бензоксазепиния в соотношении 1:2; ионы 2,1-бензоксазепиния термодинамически менее стабильны и изомеризуются во времени в ионы 2,1-бензоксазиния. Обработка солей 2,1-бензоксазиния раствором бромисто-водородной кислоты, с последующей нейтрализацией, приводит к о-(2-гидр-оксиалкил)анилинам и п-нитробензальдегиду. Обсуждается влияние при-роды о-заместителя на направление превращений соответствующих арил-циклопропанов.

Как ссылаться
Trofimova, E. V.; Fedotov, A. N.; Gazzaeva, R. A.; Mochalov, S. S.; Shabarov, Yu. S.; Zefirov, N. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 205. [Химия гетероцикл. соединений 2003, 234.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1023720525095

Загрузки

Опубликован

2003-02-25

Выпуск

№ 2 (2003)

Раздел

Оригинальные статьи