СПЕКТРАЛЬНОЕ И КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ НЕЭКВИВАЛЕНТНОСТИ МЕТИЛЕНОВЫХ ПРОТОНОВ В ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИГИДРОПИРИДИНА

Авторы

  • M. Петрова Latvian Institute of Organic Synthesis
  • Р. Мухамадеев Latvian Institute of Organic Synthesis
  • А. Чесноков Latvian Institute of Organic Synthesis
  • Б. Виганте Latvian Institute of Organic Synthesis
  • Б. Чекавичус Latvian Institute of Organic Synthesis
  • А. Плотниеце Latvian Institute of Organic Synthesis
  • Г. Дубурс Latvian Institute of Organic Synthesis
  • Э. Лиепиньш Latvian Institute of Organic Synthesis

DOI:

https://doi.org/10.1007/947

Ключевые слова:

1, 4-дигидропиридины, водородная связь, квантово-химические расчёты, неэквивалентность метиленовых протонов, спектроскопия ЯМР 1Н

Аннотация

Изучены структурные особенности производных 1,4-дигидропиридина, влияющие на неэквивалентность диастереотопных метиленовых протонов заместителей в положениях 2 и 6. Совместное влияние магнитно-анизотропных групп и внутримолекулярных водородных связей вызывает значительное различие химических сдвигов метиленовых протонов АВ-системы. Необычная обратимая температурная эволюция сигналов этих протонов в моноциклических производных 1,4-дигидропиридина связана с двумя одновременными конформационными процессами. Установлено, что энергетически наиболее выгодными являются те конформации, в которых имеется внутримолекулярная водородная связь типа СН···О.

Как ссылаться
Petrova, M.; Muhamadejev, R.; Chesnokov, A.; Vigante, B.; Cekavicus, B.; Plotniece, A.; Duburs, G.; Liepinsh, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 49, 1631. [Химия гетероцикл. соединений 2013, 1760.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1414-6

Биографии авторов

M. Петрова, Latvian Institute of Organic Synthesis

Марина Петрова

Р. Мухамадеев, Latvian Institute of Organic Synthesis

Руслан Мухамадеев

А. Чесноков, Latvian Institute of Organic Synthesis

Андрей Чесноков

Б. Виганте, Latvian Institute of Organic Synthesis

Бригита Виганте

Б. Чекавичус, Latvian Institute of Organic Synthesis

Бригита Чекавичус

А. Плотниеце, Latvian Institute of Organic Synthesis

Айва Плотниеце

Г. Дубурс, Latvian Institute of Organic Synthesis

Гунарс Дубурс

Э. Лиепиньш, Latvian Institute of Organic Synthesis

Эдвардс Лиепиньш

Загрузки

Опубликован

2013-12-02

Выпуск

№ 11 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи