КОНДЕНСИРОВАННЫE И3ОХИHOЛИНЫ. 10. БОРГИДРИДНОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ B РЯДУ 5H-ИЗОХИНО[2,3-<i>а</i>]ХИНАЗОЛИН-5-ОНОВ

Авторы

  • В. М. Кисель Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • Л. М. Потиха Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • А. В. Туров Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033
  • В. А. Ковтуненко Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко, Киев 01033

Ключевые слова:

изохинолины конденсиpовaнные, хиназолины конденсированные, восстановление боргидридное

Аннотация

Боргидридное восстановление в ряду 7-бензил- и вновь синтезированных 7-арилметилен-7,12-дигидpо-5H-изохино[2,3-а]хиназолин-5-онов стереосе-
лективно приводит к эритро-7-бензил-6,6а,7,12-тетрагидро-5Н-изохино-
[2,3-а]хиназолин-5-онам. 7,7-Дизамещенные 7, 12-дигидро-5Н-изохино[2,З-а]-
хиназолин-5-оны инертны к действию боргидрида натрия, но спиро[5Н-изо-
хино[2,3-а]хинaзолин-7(12Н),2'-индан]-5-он в жестких условиях восстанав-
ливается до 6,6а-дигидроспиро[5Н-изохино[2,3-а]хиназолин-7(12Н),2'-ин-
дан]-5-она. 7-Ацeтил- и 7-бензоил-6,11-дигидро-5Н-изохино[2 3-а]хиназо-
лин-5-оны в спиртовом растворе боргидpида натрия превращаются в ранее описанный 6,6a,7,12-тeтpaгидро-5Н-изоxино[2,3-а]хиназолин-5-он. C помо-
щью спектроскопии ЯМР 1Н доказано сгроение и установлены особенности конформационного поведения полученных пpодyктов восстановления.

Как ссылаться
Kisel, V. M.; Potikha, L. M.; Turov, A. V.; Kovtunenko, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1153. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 1258.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1013296120225

Загрузки

Опубликован

2001-09-25

Выпуск

№ 9 (2001)

Раздел

Оригинальные статьи