ПРЕВРАЩЕНИЯ 1,2,4-ТРИАЗИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ НУКЛЕОФИЛОВ. 6. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МЕТОДОЛОГИИ S<sub>N</sub><sup>H</sup> ДЛЯ ПРЯМОГО ВВЕДЕНИЯ ОСТАТКОВ ЦИКЛИЧЕСКИХ β-ДИКЕТОНОВ В 1,2,4-ТРИАЗИНОВОЕ ЯДРО

Авторы

  • Д. Н. Кожевников Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • И. С. Ковалев Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • В. Л. Русинов Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002
  • О. Н. Чупахин Уральский государственный технический университет, Екатеринбург 620002

Ключевые слова:

1,2,4-триазины, нуклеофильное замещение водорода, циклические β-дикетоны

Аннотация

Установлено, что 3-R-6-фенил-1,2,4-триазин-4-оксиды реагируют с цик-лическими β-дикетонами (диметилбарбитуровой кислотой, димедоном и ин-даном) как в кислых (активация субстрата), так и основных условиях (акти-вация нуклеофила) с образованием σН-аддуктов – интермедиатов в реакциях нуклеофильного замещения водорода (SNH) 3-R-5-Nu-4-гидрокси-6-фенил-4,5-дигидро-1,2,4-триазинов. Окислительная ароматизация этих интерме-диатов или авто-ароматизация ацилированных (хлористым бензоилом) по группе NOH σ-аддуктов с элиминированием бензойной кислоты приводит к соответствующим замещенным 1,2,4-триазин-4-оксидам или 1,2,4-триази-нам.

Как ссылаться
Kozhevnikov, D. N.; Kovalev, I. S.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1136. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 1239.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1013287918408

 

Загрузки

Опубликован

2001-09-25

Выпуск

№ 9 (2001)

Раздел

Оригинальные статьи