1,2,4-TРИАЗИНЫ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ. 9. СИНТЕЗ 3-(3-ЭТИЛИНДОЛИЛ-2)-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАКЦИИ ФИШЕРА В ТРАДИЦИОННЫХ УСЛОВИЯХ И ПРИ МИКРОВОЛНОВОМ ОБЛУЧЕНИИ
Ключевые слова:
3-ацил-1-метилтио-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин, 3-(3-этилиндолил-2)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин, 1,2,4-триазины, реакция Дильса–Альдера, реакция Фишера, микроволновое облучениеАннотация
В результате нуклеофильного замещения водорода 3-метилтио-1,2,4-триазина карбанионами нитробутана и 4-нитробутена-1 получены оксимы, селективное расщепление которых дитионитом натрия для соединений с насыщенной цепочкой приводит к кетонам. Последние в реакции Дильса–Альдера с 1-пирролидиноциклогексеном-1 образуют 3-ацил-1-метилтио-5,6,7,8-тетрагидроизохинолины. Фенилгидразоны полученных соединений подвергнуты реакции Фишера в традиционных условиях, а также при микро-
волновом облучении на твердом носителе. Конечный 3-(3-этилиндолил-2)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин получен в результате восстановительной десульфуризации никелем Ренея в этаноле.
Как ссылаться
Lipin'ska, T. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 231. [Химия гетероцикл. соединений 2001, 256.]
Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1023/A:1017575718196
