ХЛОРАНГИДРИД <i>N</i>-ТОЗИЛ-(<i>S</i>)-ПРОЛИНА В КИНЕТИЧЕСКОМ РАЗДЕЛЕНИИ РАЦЕМИЧЕСКИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОВ

Авторы

  • Д. А. Груздев Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
  • С. А. Вакаров Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
  • Г. Л. Левит Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
  • В. П. Краснов Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/988

Ключевые слова:

амины, (3R)-3-метил-7, 8-дифтор-3, 4-дигидро-2H-[1, 4]бензоксазин, N-тозил-(S)-пролин, ацилирование, диастереомеры, кинетическое разделение, стереоселективность

Аннотация

Проведено систематическое изучение кинетического разделения рацемических гетероциклических аминов в результате ацилирования хлорангидридом N-тозил-(S)-пролина. Установлено, что кинетическое разделение рацематов ароматических аминов высокоэффективно, в то время как ацилирование 2- и 3-метилпиперидинов протекает с низкой диастереоселективностью. Предложен метод получения энантиомерно чистого (3R)-3-метил-7,8-дифтор-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина.

Как ссылаться
Gruzdev, D. A.; Vakarov, S. A.; Levit, G. L.; Krasnov, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 49, 1795. [Химия гетероцикл. соединений 2013, 1936.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1432-4

Биографии авторов

Д. А. Груздев, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

Дмитрий Андреевич Груздев

Лаборатория асимметрического синтеза, научный сотрудник(Laboratory of Asymmetric Synthesis, Researcher)

С. А. Вакаров, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

Сергей Анатольевич Вакаров

Лаборатория асимметрического синтеза, аспирант(Laboratory of Asymmetric Synthesis, Ph.D. Student)

Г. Л. Левит, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

Галина Львовна Левит

Лаборатория асимметрического синтеза, ведущий научный сотрудник(Laboratory of Asymmetric Synthesis, Leading Researcher)

В. П. Краснов, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

Виктор Павлович Краснов

Лаборатория асимметрического синтеза, заведующий лабораторией(Laboratory of Asymmetric Synthesis, Head of Laboratory)

Загрузки

Опубликован

2013-11-22

Выпуск

№ 12 (2013)

Раздел

Оригинальные статьи