2-АЦИЛТИОАЦЕТАМИДЫ В РЕАКЦИИ БИДЖИНЕЛЛИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/999Ключевые слова:
2-ацилтиоацетамиды, ароматические альдегиды, мочевины, тиомочевины, трехкомпонентная гетероциклизацияАннотация
Впервые показано, что 2-ацилтиоацетамиды вступают в реакцию Биджинелли с ароматическими альдегидами и мочевинами/тиомочевинами с образованием N‑Ar1‑4-Ar2-6-R1-1-R2-2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5‑карботиоамидов. Регионаправленность процесса согласуется с теорией жёстких и мягких кислот и оснований Льюиса. Установлено, что при действии на синтезированные соединения азотистой кислоты или другими окислителями образуются не ожидаемые 4‑Ar2-6-R1-1-R2-5‑(1,3‑бензтиазол-2-ил)-1,2,3,4‑тетрагидропиримидин-2-оны(тионы), а N‑Ar1-4‑Ar2-6‑R1-1-R2-2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5‑карбоксамиды.
Как ссылаться
Kurmach, M. N.; Ryabitskiy, A. B.; Britsun, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 49, 1770. [Химия гетероцикл. соединений 2013, 1910.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1429-z
