РЕАКЦИИ КЕТЕНАМИНАЛЕЙ С <i>N</i>-АРИЛМАЛЕИМИДАМИ И ДИМЕТИЛАЦЕТИЛЕНДИКАРБОКСИЛАТОМ – ПРЯМОЙ ПУТЬ К ПРОИЗВОДНЫМ ПИРРОЛО[1,2-<i>a</i>]ИМИДАЗОЛА И ИМИДАЗО[1,2-<i>a</i>]ПИРИДИНА
DOI:
https://doi.org/10.1007/1014Ключевые слова:
N-арилмалеимид, диметилацетилендикарбоксилат, имидазо[1, 2-a]пиридин, кетенаминали, пирроло[1, 2-a]имидазол, аддукты МихаэляАннотация
Присоединение N-арилмалеимидов или диметилацетилендикарбоксилата к 2-имидазолиденацетофенонам происходит по наиболее нуклеофильному атому углерода
последних и завершается перегруппировкой в производные 5-оксо-2,3,5,6-тетрагидро1Н-пирроло[1,2-a]имидазола или имидазо[1,2-a]пиридина соответственно. В случае 2-имидазолиденциклопентанонов(гексанонов) процесс останавливается на стадии присоединения имида или диметилацетилендикарбоксилата по атому азота имидазолинового ядра.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (8), pp 1204-1212
http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1123-y