НЕОЖИДАННОЕ ОБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОФУРАНА В РЕАКЦИИ <i>С</i>-АМИДОАЛКИЛИРОВАНИЯ <i>п</i>-КРЕЗОЛА <i>N</i>-(2-ФЕНИЛ-2,2-ДИХЛОРЭТИЛИДЕН)-4-ХЛОРБЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДОМ

Авторы

  • В. Ю. Серых Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • И. Б. Розенцвейг Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • Г. Н. Розенцвейг Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
  • К. А. Чернышев Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1342

Ключевые слова:

бензофураны, имины, п-крезол, сульфонамиды, С-амидоалкилирование, гетероциклизация, кислотный катализ, нуклеофильное присоединение

Аннотация

Впервые изучено С-амидоалкилирование п-крезола N-(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамидом в присутствии H2SO4, олеума или смеси H2SO4–P4O10 и показано, что реакция приводит не только к целевому N-[1-(2-гидрокси-5-метилфенил)-2-фенил-2,2-дихлорэтил]-4-хлорбензолсульфонамиду, но также сопровождается неожиданным образованием гетероциклических производных – N-(5-метил-2-фенил-1-бензофуран-3-ил)-4-хлорбензолсульфонамида и 5-метил-3-фенил-2-бензофуран-2(3H)-она.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (11), pp 1339-1344

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0919-0

Загрузки

Опубликован

2013-12-11

Выпуск

№ 11 (2011)

Раздел

Оригинальные статьи