АЗИРИНО[<i>c</i>]ИМИДАЗОЛИЕВЫЕ ИЛИДЫ В ДОМИНО-РЕАКЦИИ 2,2-ДИАЛКИЛ-4,6-ДИАРИЛ-1,3-ДИАЗАБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКС-3-ЕНОВ С ДИХЛОРКАРБЕНОМ. СИНТЕЗ (1<i>RS</i>,5<i>SR</i>,6<i>RS</i>)-4-(АЛК-1-ЕНИЛ)-1,5-ДИАРИЛ-3,7,7-ТРИХЛОР-2,4-ДИАЗАБИЦИКЛО[4.1.0]ГЕПТ-2-ЕНОВ

Авторы

  • А. П. Кадина Санкт-Петербургский государственный университет, химический факультет, Санкт-Петербург 198504
  • М. С. Новиков Санкт-Петербургский государственный университет, химический факультет, Санкт-Петербург 198504
  • А. Ф. Хлебников Санкт-Петербургский государственный университет, химический факультет, Санкт-Петербург 198504
  • Й. Магулл Institut für anorganische Chemie, Georg-August-Universitat Göttingen, D-37077 Göttingen

DOI:

https://doi.org/10.1007/7057

Ключевые слова:

азиридины, имидазолы, иминиевые илиды, карбены, пиримидины, домино-реакции, каскадные реакции

Аннотация

Исследовано  взаимодействие 2,2-диалкил-4,6-диарил-1,3-диазабицикло[3.1.0]-гекс-3-енов  с  дихлоркарбеном,  приводящее  к (1RS,5SR,6RS)-4-(алк-1-енил)-1,5-ди-арил-3,7,7-трихлор-2,4-диазабицикло[4.1.0]гепт-2-енам.  Механизм реакции, подтвер-  жденный  данными  квантово-химических  расчетов  методом DFT B3LYP/6-31G(d),  включает  образование  азирино[c]имидазолиевых  илидов,
согласованное  раскры-тие  имидазольного  и  азиридинового  циклов  с последующей циклизацией и дихлорциклопропанированием.

Как ссылаться
Kadina, A. P.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Magull, J.  Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 576. [Химия гетероцикл. соединений 2008, 730.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-008-0077-6

Загрузки

Опубликован

2022-09-15

Выпуск

№ 5 (2008)

Раздел

Оригинальные статьи